Фильм рассказывает о Дэйве, который безнадежно влюблен в первую школьную красавицу, Обри. Обри встречается с неподходящим для нее парнем, но решает потерять девственность с ним. Судьба вмешивается, когда они сталкиваются на вечеринке, которую разгоняет полиция.

Обри и Дэйв становятся друзьями и начинают делиться друг с другом своими переживаниями по поводу любви. Но под влиянием сильной эротической энергии их нежная дружба переходит на новый уровень, превращаясь во волнующий роман. Они погружаются в мир первой любви, эмоций и волнений, которые каждый помнит с теплотой и юмором. "В первый раз" наглядно показывает, как сложно и волнительно бывает влюбиться и начать что-то новое.